Usuarios reciben NDR con error 550 5.1.1 RESOLVER.ADR.ExRecipNotFound

Algunos usuarios reciben un NDR con el siguiente error:

550 5.1.1 RESOLVER.ADR.ExRecipNotFound.

Profundizando un poco sobre los distintos casos reportados nos encontramos con que este error se presenta cuando se responde un correo o se autocompleta la dirección en el cliente de correo.

Adicionalmente vemos que sólo sucede con correos internos.

El usuario destino, reporta que cuando le responden a un correo viejo el remitente recibe un NDR con el error: “550 5.1.1”.

El remitente podría resolver manualmente la situación siguiendo los pasos a continuación:

  1. Crear un nuevo correo
  2. Comenzar a escribir el nombre del destinatario
  3. Eliminar la sugerencia de Outlook
  4. Ingresar la dirección manualmente

A partir de este momento la situación quedaría normalizada para el remitente.

El problema con esto es que no sería escalable, e implicaría intervención manual para cada usuario que reporte el problema (o especificar los pasos para que el propio usuario pueda ejecutar el procedimiento).

Escenario de ejemplo

  • Se eliminó el buzón del usuario en cuestión bajando toda la información a un PST
  • Se creó una nueva casilla para el usuario (o se reasigno el SMTP)
  • El usuario intercambia correos normalmente con destinatarios externos
  • El usuario recibe normalmente correos nuevos dentro de la organización
  • Cuando se responde a correos anteriores a la re creación del buzón o utilizando los nickname cacheados, los remitentes reciben un NDR: #550 5.1.1 RESOLVER.ADR.ExRecipNotFound; not found ##

Por qué se da este problema?

El tema es que cuando se elimina una casilla y se vuelve a crear, esta se genera con un atributo LegacyExchangeDN distinto al original. Esto no importa cuando se trata de intercambio de correo con usuarios fuera de la organización ya que en este caso se usa exclusivamente la dirección SMTP.

Es decir entonces que para corregir la situación básicamente lo que se debe hacer es buscar cual es la dirección problemática (detallada en el NDR) y agregar esta como dirección adicional de tipo X500 en la casilla en cuestión.

Luego de recrear la casilla de un usuario cuando se le responde a un correo viejo se recibe un NDR con el error: #550 5.1.1 RESOLVER.ADR.ExRecipNotFound; not found ##

Como se ve en la imagen anterior el NDR se reporta para la dirección:

IMCEAEX-_O=CONTOSO_OU=EXCHANGE+20ADMINISTRATIVE+20GROUP+20+28FYDIBOHF23SPDLT+29_CN=RECIPIENTS_CN=JUAN+20DE+20LOS+20PALOTES1DC@contoso.com


Cómo resolver el error 550 5.1.1 RESOLVER.ADR.ExRecipNotFound?

En general lo recomendable es agregar una dirección adicional de tipo X500 utilizando el LegacyExchangeDN relevado:

A continuación se puede ver el LegacyExchangeDN para el usuario utilizado en este ejemplo:

ADSIEDIT y LegacyExchangeDN

Para agregar una dirección X500 adicional usando la Exchange Management Console y seguir los pasos a continuación (Exchange 2010):

  1. Seleccionar Recipient Configuration -> Mailbox
  2. Ir a las Propiedades de la casilla en cuestión y hacer clic en el tab de E-mail Addresses
  3. Hacer clic en la flecha al lado de Add y seleccionar Custom Address
  4. En E-mail type, escribir X500 y en E-mail address escribir la dirección del NDR correctamente formateada

Como agregar una direccion de tipo X.500

En caso de usar Exchange 2013 o superior, ir al Centro de Administración de Exchange – Destinatarios y en las propiedades del buzón, en la sección de direcciones de correo, agregar una nueva usando como tipo «X500» y como dirección la cadena del NDR correctamente formateada comenzando por «/o=…».

Para validar que todo funcione correctamente es recomendable ir directamente al cliente que reportó el problema y responder el correo problemático. Hay que tener en cuenta que si el usuario esta en modo cache de Outlook primero hay que actualizar la OAB, como alternativa se puede probar utilizando OWA para evitar esto.

Propiedades del contacto actualizado con la dirección X500:Propiedades de contacto en Outlook con dirección X500

Por último, tener en cuenta que si se utiliza un cliente Outlook, es posible encontrar mailtips indicando que no se está respondiendo a una dirección  válida a pesar de haber corregido el problema. Esto se debe a que los Mailtips no están actualizados, en principio se puede ignorar:

Mailtip direccion invalida


Por información teórica y práctica sobre configuración y administración de buzones en Exchange, ver el siguiente recurso para miembros VIP del sitio (videos de entrenamiento):


About Daniel Núñez Banega

Consultor IT especializado en Microsoft Exchange, Active Directory y Microsoft 365.
Principales Certificaciones: Microsoft Certified Trainer | Microsoft Certified Solutions Expert | Microsoft Certified Systems Engineer | Microsoft Certified Systems Administrator | Microsoft Certified IT Professional | Microsoft Certified Technology Specialist | Microsoft 365 Certified: Enterprise Administrator Expert | Microsoft 365 Certified: Security Administrator Associate | Microsoft Certified: Cybersecurity Architect Expert | Comptia Pentest+ | EC-Council Certified Ethical Hacker Master

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Comments

  1. Andres Bonilla says

    Hola Daniel, gusto en saludarte.

    Este error me aparece en algunos usuarios solo desde el cliente Outlook, desde OWA no hay problema con el envío. Y ocurre con dominios que están en la misma Organizacion de Exchange.

    He estado comparando las características entre el usuario que presenta el problema y otro que no, pero no logro ver el detalle.

    Este es el mensaje que recibo (ocultando con XXXXX el nombre de la Organizacion y utilizando tu ejemplo):
    IMCEAEX-_O=PRIMERA+20ORGANIZACION_OU=EXCHANGE+20ADMINISTRATIVE+20GROUP+20+28XXXXXXXX+29_CN=RECIPIENTS_CN=Juan+20DeLosPalotes926@midominio.com
    #550 5.1.1 RESOLVER.ADR.ExRecipNotFound; not found ##

    Esta es la direccion X400 del usuario:
    C=US;A= ;P=Primera organiza;O=Exchange;S=DeLosPalotes;G=Juan;

    Agradezco de antemano cualquier comentario de tu parte para orientarme.

    Saludos,

    • Daniel Núñez Banega says

      Hola Andres, todo apuntaría a que tendrías que agregar la dirección del NDR en forma de X500.

      saludos

  2. Luis Moreno says

    Tengo un Exchange Server 2013, y ahora estoy teniendo problema para que reciban correos a otros dominios que tienen en sus cuentas el protection.outlook.com, me da un error #550 5.1.1 que se tiene que hacer para resolverlo, ya que no permite recibir correo de mi dominio.

    Te agradezco

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